Дружба и деньги ? Вы сами провоцировали ее деньгами.
Знаете. В подобных случаях просьб от подобных девушек. Ломаю сумму до приемлемого уровня и сразу списываю этот долг в утиль.
Причем, не реагирую никак на фразы о том, что "она помнит про долг".
Если, распирает благотворительность , всегда есть куда направить.
Если, повторяется. Просто дистанцируюсь от человека.
Терзаться не надо. Принять решение и следовать ему. ИМХО.