9.1) Если прокси - вообще просто, ты связывался с секстолком и передавал доменное имя этого сайта на прокси в нешифрованном виде. Сканируем трафик, находим всех кто через прокси на секстолк выходил в нужное время. 9.2) Если тор - сложнее. Но тороборцев у нас меньшинство, так что всех кто сидел в торе в данные моменты времени уже можно перебрать и выявить кто сидел закономерно в данные минуты в сети.
Думаю, Вы сильно преувеличиваете возможности правоохранителей. Даже не их, у этих вообще никаких шансов сканировать весь трафик Москвы и области, а спецслужб тоже.
После реализации закона Яровой всеми провайдерами возможно (только возможно) и появится техническая возможность для такого мониторинга в масштабах города - а пока можно спать спокойно. Да ради безвестного приложения без коммерческой выгоды никто и пальцем не шевельнет. Я бы не парился.