я ездил в январе автобусом из Риги. 4 часа - кофейный аппарат, вайфай с довольно шустрым инетом. Очень удобно.
из всех поездок что там был больше всего понравился отель Европа (рядом с портом). 5 минут до Старого города, 5 минут до Роттермани. Прямо перед ним Рими с огромным ассоритментом. (цены на алкоголь в Европе самые низкие именно в Таллине, насколько я знаю)
ну и собственно все. что там еще советовать.
Кроме Ольде ханса напротив стоит Пепперсаки. Конкуренты. В Ханзе чуть атмосфернее. но в Пепперсаки примерно в 3 раза дешевле имхо. То есть цена та же, но порции "на компанию".
В мае уж будет открыта смотровая в соборе Петра (или как там он называется) - она действует с апреля по октябрь. Незабываемые виды.