Истина в словах твоих, безусловно, присутствует. Я бы сказал так: если дама предлагает (пусть и шутливо) помощь в оплате счета на втором или даже на третьем свидании - это моя недоработка, она не чувствует уверенности в моей надежности.

А на первом, считаю можно и предложить свою помощь, ничего страшного. Есть по крайней мере с десяток более тяжких грехов, которые девушка в состоянии допустить на первом свидании. А такой шаг (точнее демонстрация намерения) может и понравится кому... может я, скажем, Стив, а не Диско... на лбу же не написано...