ИМХО, сомнительная тема. Чтобы испытать анальный оргазм нужно:
1. Уметь его испытывать (желательно не раз в год) один на один с собой
2. Правильный настрой (в том числе ни на что не отвлекаться), мозг в этом деле самое главное
3. Правильное место, атмосфера и чтобы госпожа делала все правильно (причем нет такого абсолютного правильного, правильно именно в отношении вас)

Совпадение всех факторов возможно, но вероятность невелика. Куда больше вероятность с постоянным партером, который может под вас подстроиться со временем.

В части оргазма, есть столько суждений на этой счет в интернете, начиная, от такого не бывает, заканчивая, что кончают белой субстанций из анального отверстия.
Очевидно, что это чушь, но надо понимать, что дрочка члена во время процесса или исключительно сильная стимуляция простаты (с выдавливание сока простаты или спермы), это тоже не анальный оргазм, во всяком случае в чистом виде.

Мой рейтинг способов по частоте\легкости достижения (когда один на один):
1. Пальцы
2. Дилдо умеренных размеров с четко выраженной головкой
3. Короткие, но запредельно широкие игрушки