Значицо по регистрации: Можно по почте, как сказал ув. Трахтенбот. Но это если четко знаете форму заполнения и ничего не напутаете.

А можно владельцу квартиры, куда регистрируют бабулю рийти самому в районное отделение УФМС (в мусарне обычно), снять ксеру со своей паспортины с пропиской, ксеру бабулиного паспорта, заполнить там уведомление - они зараз и проверят - и на 90 дней бабушко легализуецо.
Насчет страховки - сходите в сТРАХовую (я в РОСНО был), узнайте, засТРАХуют ли бабушко временно.